1 września 1939r. wybuchła wojna. Wielu mieszkańców Opoczyńskiego znalazło się w szeregach wojska polskiego - przede wszystkim w oddziałach 25pp /Piotrków Tryb./ oraz 72 pp /Radom/. Pułki te walczyły na wschodnich terenach Polski.
W pierwszych dniach września na wojnę wyruszyli strzelcy ze Związku Strzeleckiego powiatu Opoczno. Z chwilą wybuchu wojny kadra "Strzelca" i "Orląt" zorganizowała swych podopiecznych, umundurowała wydała broń i inne oporządzenie wojskowe.
W Marzencicach dostali się do niewoli niemieckiej. Naoczni świadkowie wspominają też, że strzelcy bronili mostu w Przedborzu oraz, że część została szybko rozproszona w lasach podopoczyńskich. Od pierwszych godzin wojny wielu mieszkańców opoczyńskiego pełniło służbę na miejscu-w grupach obrony przeciwlotniczej, ochrony mostów, stacji kolejowych, obiektów wojskowych. Jeszcze w 2 połowie sierpnia 1939r. saperzy razem z Kolejowym Przysposobieniem Wojskowy wykonali prace związane z ochroną stacji kolejowej. Uruchomiono także prowizoryczne "mijanki". W parku koło stacji wykopano rowy mające chronić żołnierzy i załogę stacji w czasie nalotów bombowych, rowy takie wykopano również na tzw. "Śmigłowce". Piwnice kolejowe przystosowano do pełnienia funkcji schronów.
Tuż po wybuchu wojny na ulicy Staromiejskiej w budynku Komendy Policji zebrali się rezerwiści WP pod przywództwem Jerzego Adolfa Jaxa-Gryf Bąkowskiego z Kraśnicy. Wraz z policjantami utworzyli grupę ok. 10 osób, która wyruszyła na wschód. Brała udział m.in. w ochronie dróg Dubno - Krzemieniec, walczyła w obronie Lwowa. Wiele osób z tego oddziału zginęło w Katyniu i Miednoje min. J. A Bąkowski i F. Lucjan Menke /komendant powiatowy policji państwowej/, Franciszek Korzec.
Bezpośrednie zagrożenie Opoczyńskiego nastąpiło już w pierwszych dniach wojny, Wojska niemieckie po przełamaniu słabej obrony polskiej w luce częstochowskiej zmierzały z wielką prędkością w rejon centralnej Polski. Były to oddziały 10 armii niemieckiej pod dowództwem Waltera von Reichanaua. Na terenie ziemi piotrkowsko - opoczyńskiej rozmieszczona była odwodowa armia "Prusy" pod dowództwem gen. S. Dęba-Biernackiego. W Opocznie i okolicy już od trzeciego dnia wojny przebywało sporo wojska polskiego - łączności, piechoty oraz dużo ludności cywilnej. Do Opoczna przybywało też wielu rannych. Nie mieścili się nie tylko w szpitalu św. Bartłomieja ale również w szpitalu polowym. Dlatego też rannych umieszczano także w domach prywatnych. Spośród lekarzy zasłużył się również m.in. pracujący z poświęceniem Kazimierz Ekielski a także współpracujące z nim siostry zakonne ze zgromadzenia św. Wincentego a Paulo.
Już od pierwszych dni września Opoczno było bombardowane przez lotnictwo niemieckie. 2 września nastąpił nalot bombowy na stację kolejową w Opocznie. Budynek stacyjny został częściowo uszkodzony, byli też ranni. W tym samym dniu został także zniszczony dom p. Frankiewiczów na pl. Kościuszki. Następnego dnia miało miejsce bombardowanie Gorzałkowa
4 września bomba spadła na plac Kościuszki i zniszczyła dom p. Borkowskich.
6
września odbył się kolejny nalot na Opoczno, w wyniku którego zginęła 10-osobowa
rodzina Baranów i Lasotów. Bombardowane były też wsie Mniszkow, Jawor, Sławno,
bomba opadła też w okolicach Ostrowa śmiertelnie raniąc Stanisława Wieprzka.
Tam też spadł zestrzelony samolot niemiecki. Bombardowane były też wsie Mniszków,
Jawor, Sławno, Sulejów, który został zniszczony w 40%. W pierwszych dniach wojennej
zawieruchy zarządzono w Opocznie ewakuację Starostwa w którym od początku wojny
trwały całodobowe dyżury. 6 września pracownicy Starostwa wraz z rodzinami,
zabierając ze sobą akta Starostwa ruszyli przez Odrzywół, Nowe Miasto w kierunku
Warszawy. Po drodze spotkali wielu uciekinierów, także z Opoczna, którzy kierowali
się na wschód. Wśród niemieckich nalotów dotarli do Krzemieńca. Wkrótce po wkroczeniu
Armii Radzieckiej na wschodnie tereny Rzeczpospolitej niektórzy powrócili do
Opoczna. (zobacz też tu)Zawierucha wojenny ogarnęła ziemię opoczyńską. Dla armii "Prusy" przewidziano jako rejon koncentracji obszar między Piotrkowem Tryb a Tomaszowem Maz. Jej zadaniem była obrona kierunków prowadzących w głąb na Warszawę. 3 września gen Dąb-Biernacki otrzymał rozkaz utworzenia dwóch zgrupowań - północnego, które składało się z 13, 19 i 29 DP oraz Wileńskiej Brygady Kawalerii w rejonie Piotrkowa i Tomaszowa oraz południowego obejmującego 12 i 36 DP oraz część 3 DP pod przywództwem gen. S. Skwarczyńskiego w rejonie Kielc i Końskich. Poszczególne jednostki zgrupowania północnego rozmieszczono min. w rejonie Piotrkowa i Tomaszowa Poniatowa, lasów Lubień, Sulejowa, rzeki Czarnej, Ujazdu. Zgrupowanie to w dniach 5-6 września 1939r. stoczyło ciężkie krwawe walki z nacierającymi niemieckimi oddziałami pancernymi z 16 korpusu pancernego Hoepnera wspartymi lotnictwem, które m.in. zbombardowało Tomaszów Maz. Stoczono w sumie kilkanaście bojów. Jednostki polskie ruszyły stopniowo do odwrotu nad środkową Wisłę wycofując się pod ostrzałem niemieckiego lotnictwa i artylerii przez most w Inowłodzu i Sulejowie. Przez Opoczno wycofywał się w dn. 7 IX batalion czołgów i 13 pułk ułanów. W Opocznie zostały też rozbite tabory Wileńskiej Brygady Kawalerii.
W tym czasie zostały stoczone walki min. w pobliżu Opoczna, na szosie pod Kraszkowem w nocy z 10 na 11 IX - wtedy zgrupowanie 81 pp z 29 DP zniszczyło niemiecką kolumnę amunicyjną. Zgrupowanie to zostało rozbite w boju koło gajówki Piecyki. Natomiast 8 i 9 IX miał miejsce bój na tzw. Parchowcu pod Drzewicą. Jeden z późniejszych żołnierzy konspiracji p. Ł. Matysiak z Radzic wspominał, że jak dowiedział się tylko o tym boju pojechał na jego miejsce. Naliczył tam 36 mogił polskich żołnierzy. Niemców zginęło prawdopodobnie 69. 8 września drogą od Tomaszowa przez Inowłódz, 0drzywół, próbowała się przedostać w stronę Radomia polska kolumna sanitarna. Ok. godz. 9-tej w Odrzywole na ulicy Tomaszowskiej dopadła ją 13 niemiecka dywizja zmotoryzowana, która otworzyła ogień z broni maszynowej zabijając rannych żołnierzy, oraz ludność cywilną, która przyłączyła się do uciekinierów.
Główne siły armii "Prusy" przeszły przez Wisłę 11 września. 7 września, był to czwartek, ok. godziny 14-tej do Opoczna wkroczyli Niemcy. Mimo to w okolicznych miejscowościach pełno było żołnierzy polskich, toczono większe i mniejsze walki z Niemcami. Na tyłach niemieckich pozostała bowiem część armii "Prusy", której żołnierze z różnych oddziałów utworzyli wkrótce trzy zgrupowania.
1. Zgrupowanie pod dowództwem płk. Miłkowskiego - które w nocy 8 IX
zawróciło z rejonu Studzianny do lasów przysuskich odrzucając po drodze oddział niemiecki spod Gielniowa. Dotarło w Góry Świętokrzyskie.
2. Zgrupowanie pod dowództwem płk. Pełczyńskieso, które do 12 IX pozostawało ukryte na zachód od Przysuchy. Odkryte przez Niemców zwalczane przez niemiecką artylerię w nocy z 11/12 IX częściowo zostało rozproszone, część oddziałów wycofała się do lasów starachowickich.
3. Trzecim i największym zgrupowaniem był oddział dowodzony przez ppłk. Kruka-Śmiglę. Pozostawało w lesie pod Antoniowem i Dębą do 11 IX. Pozostawało na tyłach wrogach w przekonaniu, że wkrótce nastąpi kontrofensywa polska, która zmieni sytuację operacyjną na tym obszarze, wg relacji ppłk. Kruka Śmigli 77 pp z tegoż zgrupowania przeprowadził wypad na Opoczno skąd wyparł batalion niemiecki, II batalion 85pp zaskoczył w zasadzce i zniszczył niemiecką kolumnę zaopatrzenia z 20 samochodami. Przeprowadzono także rozpoznanie Inowłodza połączone z zaskoczeniem ogniowym Niemców co wywołało w odwecie spalenie północnej części miasteczka.
Dn. 10 września ok. godz. 14.30 na łuku szosy Inowłódz - Opoczno koło wsi Dęba Opoczyńska doszło do starcia ogniowego polskiej placówki z w/w zgrupowania pod dowództwem kpr. pchor. Władysława Dawgierta z załogą nadjeżdżającego od strony Opoczna nieprzyjacielskiego samochodu pancernego. Oddział Dawgierta osłaniał odpoczywający w lasach baon, który przedzierając się lasami zgodnie z dyrektywą naczelnego wodza w stronę przepraw na Wiśle. W wyniku tego starcia zginął gen. SS i policji W Wilhelm Reettig i jego kierowca. Ok. godz. 16-tej nadjechał od strony Opoczna niemiecki opancerzony wóz ciężarowy z ok. 20-toma żołnierzami. Rozgorzała walka. W starciu pod Dęba śmierć poniósł kpr. W. Dawgiert. Został pochowany wraz z dwoma żołnierzami na cmentarzu w Kraśnicy. Zgrupowanie ppłk. Kruka-Smigli dokonało jeszcze 6 walk różnej wielkości m.in. napadali Niemców na szosie Opoczno - Radom i Końskie - Skarżysko. Zostało rozbite w marszu do lasów iłżeckich pod Suskim Młynem. Gdy w okolicy żołnierz polski toczył jeszce walki, gdy wszędzie było widać ślady walk, gdy drogi były jeszcze pełne wozów amunicyjnych, zabitych koni, przewróconych drzew i ludności cywilnej przemieszczającej się we wszystkie strony, w Opocznie już byli Niemcy. Okupanci rozpoczynali swe rządy. Opanowali urzędy, zakłady wydawali liczne obwieszczenia, budzące trwogę wśród ludności polskiej, informujące o niemieckich nakazach i zakazach m.in. wydali zarządzenie o składaniu wszelkiego rodzaju broni i radioodbiorników do budynku starostwa w Opocznie. Okupanci urządzili w Domu Strzelca na ul. Piotrkowskiej obóz dla polskich żołnierzy września. Żołnierze byli dożywiani przez dziewczęta z PCK i p. Przetarską właścicielkę sklepu. Obóz został zlikwidowany w listopadzie 1939r.
Niemcy umieścili swoją żandarmerię na ulicy Rzecznej oraz posterunki w innych częściach miasta. Wkrótce 11 września zginęła jedna z pierwszych ofiar okupacyjnego życia w Opocznie. Był nią burmistrz Opoczna Ignacy Zakrzewski, którego zabito salwą oddaną z posterunku niemieckiego gdy szedł zawiadomić Niemców o uszkodzeniu elektrowni. Rozpoczęła się "długa noc okupacji". Opocznianie nie poddali się. Tworzyli zręby konspiarcji - SZP oraz organizowali pomoc dla oddziału majora "Hubala", który pojawił się w Opoczyńskiem.
